Посмотреть данные о виртуально диске, в том числе размер:
VBoxManage showhdinfo win.vdi

Увеличить размер виртуального диска до 20ГБ:
VBoxManage modifyhd win.vdi --resize 20480
После этого надо запустить виртуальную машину и в ней менеджер дисков, там выбрать раздел, который надо расширить, кликнуть на нём правой кнопкой мыши и выбрать пункт «Расширить том».